糖鎖生物学入門―２
新元号が令和に決まりましたね。漢和辞典で令という字を調べてみると、令日は「よき日」の意味ですし、令人は「よき人、美しい人」の意味、令嬢とか令徳など、令の次に来る字が「よきものであり、うやまう」という用例が多いようです。平和や なごみがよきものになりますようにという意味になる、よい元号だと思いました。
今これを九大医学部図書館で書いていますが、九大医学部の桜も満開です。写真は今日の医学部キャンパスで撮影した満開の桜と、
3月26日に撮影した医学部キャンパスの桜です。
さて、糖鎖生物学入門の二回目です。九州大学で同名の講義をした時の資料をもとに全く新しく書いていきます。
糖鎖の構成要素（単糖）：
糖鎖sugar chainというのは、単糖とよばれる糖がつながってできる鎖(枝分れするものも多い）です。糖鎖というのは例えばこんなものです。
この図には9種類の糖鎖があげてあります。色のついた丸や四角が単糖monosaccharideを表しており、単糖が様々につながって糖鎖ができるのです。枝分れしたりしていますので、糖鎖はとても多彩な分子構造をとることができそうですね。
単糖というのは、グルコース（ブドウ糖です）とかガラクトースとか、フコースとかN-アセチルグルコサミン（エヌアセチルグルコサミン）とかいう糖で、色々な種類があります。糖鎖について学び始めるときに最初に学ぶべき単糖の名前を下の図にのせておきます。こんな単糖があって、糖鎖をつくっているのだというのをみるのに最適な、入門者むけの単糖だけを選んであります（註１参照）。
この図にのっている単糖の名前や、記号を全部覚える必要はありません。その都度、参照することにしたらいいです。図にある単糖の中でN－アセチルグルコサミンGlcNAc（N-アセチルグルコサミンです。糖鎖生物の研究者は普通、グルックナックと読みます）とか、マンノースMan、グルコースGlc、ガラクトースGalなどの名前はサプリメントの広告とか、日常生活でよく耳にするのではないでしょうか？図には15個の単糖が並んでいますが、たいていの糖鎖はこの図の中の数種類だけを使ってつくられています。単糖の具体的な構造は以下で紹介します。
さて単糖の表記には図にみられるような、カラフルな記号表記が良く用いられています。昔はもっとごちゃごちゃした表記しかなかったのですが、パッと見て糖鎖の構造や類似性がみやすいカラフルな表記が普及しつつあります。Symbol Nomenclature for Glycans (SNFG)と呼ばれる記号表記で、以下のページにまとめられているので参照に便利です。
https://www.ncbi.nlm.nih.gov/glycans/snfg.html
リンクをクリックしてもらって図をご覧になればわかりますが、ものすごい数の単糖がならんでいます。これを全部覚える必要はありません。この図には様々な糖鎖を記述できるようにと、ヒトなどではあまり見かけない単糖も入っているからごちゃごちゃしているのです。そこで次の表には私の独断と偏見で選んだ、入門者に必要な単糖のみを残して後は消したものをあげてあります。（バクテリアにみられる糖とか、希少糖などめずらしい糖―いろんな生理機能も知られて重要性が叫ばれています―を除外しています。）上の図よりちょっと増えて20個ありますが必要に応じて参照していただければと思います。リンク付のpdfファイルもここにありますので参考にしてください。
| Glc | Man | Gal | |||||
| グルコース | マンノース | ガラクトース | |||||
| GlcNAc | ManNAc | GalNAc | |||||
| N-アセチルグルコサミン | N-アセチルマンノサミン | N-アセチルガラクトサミン | |||||
| GlcN | ManN | GalN | |||||
| グルコサミン | マンノサミン | ガラクトサミン | |||||
| GlcA | ManA | GalA | IdoA | ||||
| グルクロン酸 | マンヌロン酸 | ガラクツロン酸 | イズロン酸 | ||||
| Xyl | Fuc | ||||||
| キシロース | フコース | ||||||
| Kdn | Neu5Ac | Neu5Gc | Neu | Sia | |||
| ケーディーネヌ | N-アセチルノイラミン酸 | N-グリコリルノイラミン酸 | ノイラミン酸 | シアル酸（左の単糖から合成される単糖の分子ファミリー名） |
青字の単糖にはリンクがはってありますので、クリックすると単糖の構造式や立体構造が表示されるページにとびます。
こうしたカラフルなSNFG表記の記号は、糖鎖科学の標準的教科書Essentials of Glycobiology 3rd editionでも使われています。（https://www.ncbi.nlm.nih.gov/books/NBK310274/ 書籍版は有料ですが最新版が無料で上のリンクで公開されています。この本の図を全部パワーポイント形式にまとめたスライドも前の記事に書いたように無料で公開されていいます。糖鎖生物学の入門者には、この教科書の通読は必要ありません。せっかくネットにアップロードされていて、本の中身の検索もオンラインで自由にできます（このリンクのSearch this bookボタンを使います）ので、糖鎖学習のハンドブックとして是非活用してください。第二版の日本語訳も出ています。
単糖の構造を立体表示してみよう：PubChemによる表示
PubChemというのをご存知ですか？PubChemはNIHが公開しているオープンデータベースです(だれでも研究データをアップロードできて、だれもが利用できるというのがオープンの意味です）。PubChemを使うと様々な化学物質の情報、生理機能、特許、文献、構造式、立体構造そのほかが無料で調べられ利用できます。糖鎖を構成している単糖の構造を立体表示するにも最適のサイトですので、使ってみましょう。
SNFGのページを開いて以下のリンクから単糖のリストのパワーポイントファイルをダウンロードすると、
全部の単糖が入ったファイルがみられます。上で物凄い数の単糖のリストといったものです。各単糖にはPubChemへのリンクが張られており、スライド表示にして単糖の名前をクリックするとPubCemへのリンクがブラウザで開いて、化学式や立体構造がPubChemで表示されるのでとても便利です。いろいろPubChemで単糖を表示して遊んでみるのが入門にはよい経験になります。グルコースやガラクトースを立体表示してくるくる回して分子模型を手にとってみているように学べます。
注１：図は糖鎖構造を書くソフトGlycoEditorの入力画面をスクリーンショットしたものです。無料の糖鎖構造作図ソフトですので自分で使えそうな人は、ちょっと使ってみるのをお勧めします。詳しい使い方は次回以降に説明します。